大家好,今天小编来为大家解答以下的问题,关于亲核取代,亲核取代这个很多人还不知道,现在让我们一起来看看吧!
本文目录
亲电取代和亲核取代的区别
一、概念不同
1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。
2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。
二、反应机构不同
1、亲电取代:有硝化反应、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应、卤化反应、磺化反应4种。
2、亲核取代:有单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)2种。
三、反应过程不同
1、亲电取代:首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+;接着E+进攻苯环,与苯环的π电信帆颤子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构;紧接着π络合物中的亲电试剂E+进一步与轿蠢苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物;与亲电试剂E+形成σ键的这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。
2、亲核取代:反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。滑败
参考资料来源:百度百科-亲电取代反应
参考资料来源:百度百科-亲核取代
亲电取代和亲核取代的区别是什么
一、被取代原子不同
1、亲电取代是化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。
2、亲核取代通常发生在带有正电肢贺或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂进攻而取代。
二、反应物质不同
1、亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱历戚派和碳上。
2、亲核取代:碳上取代基(如异丙基),使SN2反应发生。
三、反应过程不同
1、亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。
2、亲核取代:反应物发生键裂,生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。或旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。
扩展资料
亲核取代仔中反应特性
1、反应速率决定步骤在于离解一步,所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,r=K[反应物]。
2、从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。理论上反转机率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。
3、该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂化合有助于反应平衡往产物移动。
参考资料来源:百度百科-亲电取代反应
参考资料来源:百度百科-亲核取代
什么是亲电取代,和亲核取代
亲电取代是亲电试剂进攻化合物富电部分,取代其它基团的化学反应。一般发生于芳香族化合物,是一种向芳香环系引入官能团的重要方法,是芳香族化合物的特性之一。被取代的基团通常是氢原子,但其他基团被取代的情形也是存在的。一般来说,亲电取代特指芳香亲电取代。另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
亲核取代简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的唤则亲核原子为碳时,取代结果形成碳友前-碳键,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。
反应原理:
1、亲电取代
亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环和告棚境不同,其反应历程亦有所不同,现分述如下。
亲电芳香取代反应(electrophilic aromatic substitution)是芳香体系最重要的有机反应之一,常用于向芳香环系引入官能团,因此研究时间较长,在机理方面已基本达成一致。
芳香系亲电取代机理一致,右图给出了苯环的一般历程,亲电基团首先与芳香环电子结合形成π络合物,之后再过渡到一个中间体σ络合物。最后当新基团亲电能力强于氢离子时,就会从芳香环上脱去氢离子完成反应。
脂肪体系亲电取代反应与芳香体系有较大不同,其机理更类似于脂肪族的亲核取代反应,一般可分为SE1和SE2,这与脂肪族亲核取代机理中的SN1和SN2类似。而卡宾插入反应这样先插入,再消去的历程就称为SE2。
2、亲核取代
亲核取代分为单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。
(1)SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。
(2)SN2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。
亲核取代反应有哪些
亲核取代反应有::单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)。
亲核取代反应(Nucleophilic substitution)指带有负电或弱负电的亲核体攻击(或撞击)并取代靶分子上带正电或部分正电荷的碳核的反应。在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
SN1反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部份负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂(通常是被脱离的)化合有助于反应平衡往产物移动。
SN2反应:
较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的过渡态,随后离去基团离去,完成取代反应。
常发生于:碳原子取代较少(搜岁如:CH3X),可较容易使 SN2反应发生。原因是碳原子上有烷基取代时会陪档有供电效应使被进攻的碳正电性减弱,且烷基取代会产生空间位阻,阻碍进攻。
对碳正离子生成有不利条件的环境下:有许多拉电子基或较少推电子基(1级碳>2级碳>3级碳)。
反应特点:反应速率决定在两个因素上,强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低,所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应。
从立体化学观点来看,该反应反应物若为光学异构物之一,则产物构型翻转机率为100%(完全反转),因为只能从反侧攻击,故产物必定反转。
反应适合在高极性非质子性溶剂中进行,高极性有助于稳定反应中间体,世乱睁非质子性溶剂则不会与强亲核剂化合而导致反应平衡往反应物移动。
什么是亲核取代什么是亲电取代
亲核取代就是亲核试剂(一般是电负性较强的原子、离子、原子团毁塌等)对带正电的碳原子(困槐碳正离子或者带部分正电荷的碳原子)进攻发生的取代反应
亲电纤尺圆取代就是亲电试剂(一般是带正电荷或带部分正电荷的原子团)对富电子体系(多为大π键共轭体系或者双键三键等不饱和碳)进攻发生的取代反应
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